Niedoszły zamachowiec
Wrogość wobec Rosji Piłsudski wyniósł z rodzinnego domu. Uczucie to potęgowało obserwowanie Moskali na jego ukochanej Litwie. Kraj dotknęły wyjątkowo bolesne represje po powstaniu styczniowym. Carscy wojskowi i urzędnicy zachowywali się jak u siebie i nie przepuścili żadnej okazji, aby poniżyć Litwinów i Polaków. Czas spędzony w wileńskim gimnazjum był dla Piłsudskiego swoistą katorgą. Jak sam zanotował: „Wołowej skóry by nie starczyło na opisanie bezustannych, poniżających zaczepek ze strony nauczycieli, hańbienie wszystkiego, com się przyzwyczaił szanować i kochać […] W takich warunkach nienawiść moja do carskich urządzeń, do ucisku moskiewskiego wzrastała z rokiem każdym…”
Wobec powyższego łatwiej zrozumieć zaangażowanie Piłsudskiego w działania nielegalnych antycarskich organizacji. W 1887 r. nastąpiły wypadki, które omal nie skończyły się tragicznie dla Józefa i jego brata Bronisława. Członkowie Narodnej Woli, dla których terror był sposobem walki z caratem, postanowili zorganizować zamach na Aleksandra III. Car miał zginąć od bomby z trucizną, która dawała pewność, że cesarz umrze nawet jeśli dozna lekkich obrażeń. Konspiratorzy próbowali zdobyć niezbędne do jej skonstruowania składniki w Wilnie. Młody Józef, ówcześnie student medycyny na Uniwersytecie Charkowskim, doskonale znający miasto, służył jako przewodnik. Zaangażowanie Bronisława Piłsudskiego w spisek było o wiele poważniejsze.
Do zamachu nie doszło, a spiskowców postawiono przed sądem. Bronisława skazano najpierw na karę śmierci, zamienioną następnie na piętnaście lat katorgi. Co do Józefa nie znaleziono silnych dowodów winy, ale już sam fakt antycarskich knowań wystarczył do wymierzenia kary. Zesłano go na przymusowy, pięcioletni pobyt na Syberii.
Jak udawać wariata
Po powrocie z zesłania Piłsudski włączył się w prace Polskiej Partii Socjalistycznej. Pod pseudonimem „Wiktor” stał się jednym z jej filarów. Swoje przemyślenia publikował na łamach „Robotnika”. Postulował, aby walkę o niepodległość połączyć z programem szerokich reform socjalnych. Wiele czasu, energii i pomysłowości wymagało zorganizowanie nielegalnego druku i kolportaż pisma. Policja uważnie obserwowała drukarnie słusznie podejrzewając, że „wywrotowcy” chętnie korzystają z ich usług. Nielegalny druk odbywał się w najpierw w Wilnie, a potem w Łodzi, gdzie w 1900 r. Piłsudskiego aresztowano.
Trafił do X Pawilonu cytadeli warszawskiej. Nie miał złudzeń, jak surowy wyrok otrzyma i postanowił uciec za wszelką cenę. Fizyczne ciągle przebywał w murach więzienia, ale umysłowo już nie. Postanowił … udawać obłąkanego psychicznie!. Dostawał ataków na widok mundurów, odmawiał przyjmowania jedzenia od więziennego personelu. Do pacjenta sprowadzono znanego rosyjskiego psychiatrę Iwana Szabasznikowa, późniejszego dyrektora szpitala dla obłąkanych w Tworkach. Ten wydał oficjalne oświadczenie, że Piłsudski rzeczywiście postradał zmysły. W tej sytuacji władze carskie zadecydowały, aby umieścić go w szpitalu psychiatrycznym w Petersburgu. Tam zyskał przychylność jednego z lekarzy, Polaka i członka PPS, który pomógł mu uciec. Przedostał się do Galicji, w której spędził kolejne lata życia.
Miłość pośród polityki
Polityka i konspiracja nie wypełniały całego życia przyszłego marszałka. Pośród rozlicznych zajęć szukał też osobistego szczęścia. Po powrocie z zesłania do Wilna w 1892 r. poznał Marię z Koplewskich Juszkiewiczową. „Piękna pani”, jak mówiło o niej otoczenie Piłsudskiego, także należała do PPS i miała konspiracyjną przeszłość. Pikanterii sprawie dodawał fakt, że innym adoratorem Marii był przyszły lider narodowej demokracji Roman Dmowski. W konkurach wygrał ostatecznie Piłsudski, co jak podaje legenda, przełożyło się na przyszłą niechęć obu polityków.
Ślub Józefa i Marii Piłsudskich odbył się w 1899 r. i poprzedzony był zmianą wyznania Piłsudskiego. Z katolicyzmu przeszedł na protestantyzm, wyznanie swej żony, która rozwiodła się z pierwszym mężem. Sprawę dość długo utrzymywano w tajemnicy, zaś sam Piłsudski powrócił na łono kościoła rzymskokatolickiego kilkanaście lat później.
Małżeństwo okazało się nieudane. Naczelnik odnalazł prawdziwe szczęście dopiero u boku drugiej żony Aleksandry Szczerbińskiej, łączniczki PPS, którą poznał szykując włamanie do rosyjskiego banku państwa w Kijowie. Przez kilka lat żyli w nieformalnym związku, gdyż pierwsza żona Piłsudskiego nie godziła się na rozwód. Dopiero po jej śmierci w 1921 r. Józef i Aleksandra pobrali się. Wkrótce, wraz z dwiema córkami, zamieszkali w willi „Milusin” w podwarszawskim Sulejówku, gdzie spędzili wiele szczęśliwych chwil.